Verliebt in einen Schüchternen!
Die meisten Vorschläge hier finde ich eigentlich nicht so toll, wenn du wirkliches Interesse an ihm hast. Über den Kumpel etwas herausfinden, finde ich eigentlich ziemlich blöd, denn das sollte schon eine persönliche Sache zwischen euch beiden bleiben. Die Idee mit dem eifersüchtig machen finde ich aber noch mehr daneben, da wärst du bei mir gleich unten durch und ich würde als Kerl auch kein Interesse mehr zeigen, wenn du ja sowieso schon auf einen anderen "stehst".
Ich denke aber, dass es sicherlich hilfreich sein kann, wenn ihr per SMS oder im Chat miteinander kommuniziert. Du kannst dir ja vorher genau überlegen, was du mit ihm besprechen willst und der Rest wird sich dann bestimmt von alleine ergeben. Online fällt aber vieles doch leichter und dann kannst du auch mal ein wenig nach haken, ohne dass eure Schüchternheit euch im Weg steht und wirst schon merken, ob er etwas möchte oder nicht. Wenn er sowieso nicht will, hast du eigentlich nichts zu verlieren, deswegen würde ich ihn einfach gerade heraus fragen, ob er auch mal so etwas unternehmen möchte.
Über den Kumpel würde ich es auf gar keinen Fall versuchen. Immerhin sind die beiden befreundet und dann wird er auch sagen, dass du danach gefragt hast, was ihm wiederum peinlich sein könnte.
An deiner Stelle würde ich einfach fragen, ob ihr zusammen ins Kino gehen wollt. Dann kannst du ja einen Tag vorher fragen, ob ihr vorher etwas Essen gehen wollt und da kannst du ihn eben auch ein bisschen ausfragen und ihn auch mal ein bisschen anlächeln. Wenn ihr dann im Kino seid, kannst du ja seine Hand nehmen oder sich an ihn lehnen, das ist unmissverständlich und es wird klar, dass du nicht von im verlangst alles in die eigene Hand zu nehmen. Ist dieser Schritt erst mal getan, wird er vielleicht auch offener.
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